Auf Cthulhus Spur

Gepflegtes Rollenspiel rund um den kriechenden Wahnsinn

Paul Gelmos Sulfonamidsynthese

1908 hatte Paul Gelmo mit Sulfanilamid die ersten Vertreter aus der Stoffgruppe der Sulfonamide entdeckt und synthetisieren können.

Ich habe mich mit dieser Stoffgruppe, welche auch als Farbstoffe zum Einsatz kommen, beschäftigt, da sie mit den Aminoamiden, also Substanzen zur  örtlichen Betäubung strukturelle Ähnlichkeiten aufweisen. Durch ein Mißgeschick gelangten meine Sulfonamide aber auf einen beimpften Nährboden eines Bakterienstammes und beseitigten die Kolonie dieser Bakterienkultur. 

Sulfanilamide_synthesisDie dreistufige Synthese der Verbindung startet mit Acetanilid, welches mit Chlorsulfonsäure umgesetzt wird. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch Umwandlung des Säurechlorids mittels Ammoniak zum Säureamid und anschließender Verseifung der Acetamidgruppe. Dies Verfahren liesse sich auch in einem improvisierten Klein-Labor bewerkstelligen.

Verwendet wurde Sulfanilamid bisher von mir, um Proben einzufärben und als Betäubungsmittel. Nun also die ersten Versuche es gegen Bakterieninfektionen bei Tieren anzuwenden. Wenn die Dosis stimmt soweit erfolgreich…

Weiterhin könnte man es als Ausgangsstoff zur Erzeugung auch weiter Derivate benutzen, die wahrscheinlich ähnliche Wirkungen hervorrufen. Allerdings benötigte ich von den Sulfonamiden eine hohe Konzentration im Tierversuch, um die Para-Aminobenzoesäure vollständig von dem verarbeitenden Enzym zu verdrängen. Daher müssen Sulfonamide (recht) hoch dosiert werden.

Folsäure ist ein für jede Zelle lebenswichtiger Stoff. Für Menschen und Tiere sind Folsäure-Antagonisten weitgehend ungiftig. Sie brauchen zwar genauso wie Bakterien die Folsäure für ihren Stoffwechsel, stellen diese aber nicht selber her. Da Menschen und Tiere ihren Folsäurebedarf über die Nahrung decken, wird ihr Stoffwechsel durch eine Folsäureaufbauhemmung nicht beeinträchtigt.

Sulfonamide sind bei Bakterien wirksam: Wird die Folsäurebildung gehemmt kann das Bakterium weder wachsen noch sich vermehren. Diese Wirkung tritt jedoch verzögert ein, da jedes Bakterium anscheinend einen gewissen Vorrat an Folsäure besitzt.